Madonna vieraili The Late Late Show with James Cordenin Carpool Karaoke -osiossa, jossa aiemmin on nähty hervottomia esiintymisiä muun muassa Adelelta, Justin Bieberiltä, Lady Gagalta ja Mariah Careyltä.
Popin kuningatar kertoi hänen ja Michael Jacksonin välillä kipinöineen, kun he osallistuivat Oscar -gaalaan yhdessä vuonna 1991. Corden tenttasi laulajattarelta yksityiskohtia millaista oli viettää aikaa Jacksonin kanssa ja olivatko he mahdollisesti suuteloineet.
Tottakai, vastasi Madonna empimättä ja lisäsi, että ei todellakaan ole eilisen teeren tyttöjä, kukaan ei vain ole koskaan sattunut kysymään asiasta. Cordenin tentatessa lisätietoja Madonna kertoi Jacksonin olleen ujonpuoleista sorttia, joten hyvä apukeino tähän oli lasillinen kuohuviiniä. Se teki ihmeitä ja he päätyivät vaihtamaan intohimoisia kielisuudelmia.
Corden kyseli myös Madonnan nykyisistä parisuhdekuvioista, johon tähti vastasi flirttaillen: ”Luulen, että maailman paras asia on olla naimisissa jonkun hauskan tyypin kanssa.”
Madonnan vuosien varrella kertyneestä erikoisesta maineesta kysyttäessä laulajatar kertoi olevansa melko tylsä ja ainoastaan hänen työnsä olevan kapinallista, ei siviiliminänsä.